El siguiente desventurado fue el niño de
 6 años Harry Austin, con quien Pomeroy evidenció que su depravación 
aumentaba en espiral, ya que, aparte de la usual paliza, esta vez empleó
 su navaja de bolsillo para apuñalarlo en brazos y hombros. Se disponía a
 rebanarle el pene cuando fue interrumpido por la cercanía de unas 
personas. Pocos días después atacó al niño Joseph Kennedy, a quien a la 
vez que aporreaba lo obligaba a recitar oraciones religiosas plagadas de
 obscenidades. A Kennedy le provocó una fuerte cortada en la cara con su
 cuchillo y luego lo llevó a la orilla del mar para echarle agua salada 
en las heridas. El chiquillo de 5 años, Robert Gould, fue el siguiente 
en caer engañado por Pomeroy, quien le había prometido llevarlo a ver 
soldados, para luego someterlo cerca de una estación de trenes. Cuando 
amenazaba al chico con la punta de su navaja en el cuello, Pomeroy se 
dio cuenta de que era observado por unos ferrocarrileros y tuvo que 
huir. Para fortuna de la Policía, Gould aportó pistas más concretas, 
como que su atacante era un joven adolescente de cabellos castaños y un 
ojo totalmente blanco.
A fines de 1872 la Policía efectuaba 
visitas a las escuelas del sistema público de Boston con la esperanza de
 encontrar al sádico bribón de quien creían pronto se convertiría en un 
temible homicida. Un día de Septiembre visitaron la escuela de Pomeroy, 
pero el joven Kennedy no podía identificar entre los alumnos a su 
atacante. Ese mismo día que la Policía había visitado su salón, Pomeroy 
al regresar a su casa decidió darse una vuelta por la estación policial,
 y al pasar tan cerca, fue súbitamente identificado por Kennedy, quien 
continuaba con sus declaraciones. No está muy claro el por qué de esta 
conducta pero es muy posible que Pomeroy haya estado involucrado en una 
suerte de juego de gato y ratón con la Policía. Eso ha ocurrido muchas 
veces con psicópatas de ese estilo. Cuando Pomeroy pasaba, Kennedy lo 
alcanzó a ver en la estación y logró hacer que la Policía persiguiera al
 sádico bribón que inmediatamente fue puesto bajo arresto. A pesar del 
intenso y severo interrogatorio, Pomeroy se mantuvo tranquilo clamando 
su inocencia en todo momento. Lo despertaron a media noche en la celda 
donde había sido confinado y con la amenaza de ser encarcelado por 100 
años, finalmente Jesse Pomeroy se dio por vencido. Al día siguiente fue 
llevado para que todas sus víctimas lo identificaran, lo cual parece que
 ocurrió sin mayor problema. Entonces lo que faltaba era que un 
magistrado le dictara sentencia. Como se esperaba, su madre testificó a 
favor de Pomeroy, porque no podía ser de otro modo. Cuando le 
preguntaron por qué lo había hecho, solo atino a decir "no pude 
evitarlo..." a la vez que agachaba su cabeza en señal de vergüenza. La 
sentencia fue el ingreso a un reformatorio juvenil hasta que cumpliera 
18 años, es decir la mayoría de edad. Madre e hijo psicópata abandonaron
 en lágrimas la corte, según las crónicas de la época.
El reformatorio juvenil Westborough se 
convirtió en el siguiente hogar de Jesse Pomeroy. Aquel lugar albergaba a
 jóvenes infractores y a muchachos malcriados o difíciles de tratar a 
quienes sus padres enviaban ahí para quitarse un gran peso de encima. 
Instituciones de este tipo difícilmente reformaban a alguien en esa 
época. Simplemente el hecho de encerrar bribones peligrosos provocaba en
 ellos la aparición de una mentalidad salvaje y oportunista en que los 
más fuertes sometían al resto.
En un lugar así podría florecer un chico
 listo y sádico como Pomeroy, quien desde un principio entendió que, si 
deseaba salir antes de cumplir los 18 años, debía demostrar una conducta
 intachable. Según se cuenta, vivió la mayor parte del tiempo en soledad
 pues los chicos mayores lo molestaban y los menores le trataban de 
hacer saltar, conscientes del porqué estaba ahí recluido. La dura rutina
 de Westborough consistía en trabajos forzados y clases obligatorias 
diarias. Como un interno modelo, Pomeroy evadió eficientemente los 
castigos y las reprimendas, y siempre estaba al tanto de todo detalle e 
incidentes cuando alguien era castigado. Tras quince meses de encierro, 
el Comité de Libertad Condicional aprobó su salida. Mientras Jesse 
purgaba condena, su madre hacía campaña por la liberación y exoneración 
de su hijo enviando cartas a las autoridades y a quien estuviera 
dispuesto a escuchar su punto de vista, sin embargo fue la buena 
conducta de Pomeroy lo que movió a los magistrados juveniles a 
liberarlo.
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